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Acknowledgements
Scope of this Guide
Table of Contents
SECTION I
  Chapter 1
SECTION II
  Chapter 2
  Chapter 3
  Chapter 4
  Chapter 5
  Chapter 6
  Chapter 7
SECTION III
  Chapter 8
  Chapter 9
  Chapter 10
  Chapter 11
  Chapter 12
  Chapter 13
  Chapter 14
  Chapter 15
  Chapter 16
  Chapter 17
APPENDIX A
APPENDIX B
APPENDIX C
APPENDIX D
APPENDIX E
Index
Chapter 4 - 有機分子のグループ化(Groups of Organic Molecules)
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Diels-Alder 反応におけるジエノフィル(Dienophiles in Diels-Alder Cycloadditions)

最も一般的なDiels-Alder反応は、電子供与性のジエンと電子受容性のジエノフィルの反応です。

一般にジエンの置換基のpドナー性が増加し、ジエノフェイルの置換基のpアクセプター性が増加すると、この反応の速度は大きくなります。これはドナー性基がジエンの最高被占軌道(HOMO)のエネルギー準位を上げ、一方アクセプター性基がジエノフィルの最低空軌道(LUMO)のエネルギー準位を下げるということに注目すれば合理的に説明することができます。つまり下図のようにジエンのHOMOとジエノフィルのLUMOの差は小さくなり、軌道相互作用によりいっそう安定化されることになるからです。