Spartan
Main Page
Acknowledgements
Scope of this Guide
Table of Contents
SECTION I
  Chapter 1
SECTION II
  Chapter 2
  Chapter 3
  Chapter 4
  Chapter 5
  Chapter 6
  Chapter 7
SECTION III
  Chapter 8
  Chapter 9
  Chapter 10
  Chapter 11
  Chapter 12
  Chapter 13
  Chapter 14
  Chapter 15
  Chapter 16
  Chapter 17
APPENDIX A
APPENDIX B
APPENDIX C
APPENDIX D
APPENDIX E
Index
Chapter 6 - 生物学的に興味ある分子と高分子
(Biologically Interesting Molecules and Biopolymers)

Page 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14
 
核酸塩基の互変異性体(Tautomers of Nucleotide Bases)

複素環化合物のヘテロ原子に結合したプロトンは水溶液中では非常に移動しやすくなり、二つ以上のヘテロ原子が構造中にある場合には、いくつかの異性体(互変異性体)間で平衡になっています。代表例として核酸塩基シトシンを考えます。ここでは糖‐リン酸骨格をメチル基に置き換えてあります。

シトシンは核酸塩基の一つでありその原子価構造がDNAの水素結合の鍵を握っていることから、エネルギーが近い互変異性体の存在は大きな影響を及ぼすことになります。このチュートリアルでは、近いエネルギーを持つ構造があるかどうか見るため1-メチルシトシンの互変異性体を調べます。*

1. Build 1-methylcytosineを作成します。GroupsメニューからAmideを選択することから始めます。外部アミノ基については三方平面型窒素を選択します。Cs対称構造にエネルギー最適化し をクリックします。
2. 画面の右下に"Tautomer"という単語が表示されることに注意してください。これは互変異性体が存在することを示しています。SearchメニューからTautomersを選択します。画面の右下のステップキーを使うと次々に互変異性体が表示されます。リストに互変異性体を追加するために、Make List(ワークシート上の右下)をクリックします。

   
* 互変異性体の一つは基準の構造に対してわずか3 kcal/molエネルギーが高いだけですが、これを相対的存在量にすると室温では約1%に過ぎません。従って、ある互変異性体が顕著な効果を示すには、そのエネルギーが基準のものにかなり近くなる必要があります。