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Acknowledgements
Scope of this Guide
What's New in Spartan'04
Table of Contents
Section I
  Chapter 1
Section II
  Chapter 2
  Chapter 3
  Chapter 4
  Chapter 5
  Chapter 6
  Chapter 7
Section III
  Chapter 8
  Chapter 9
  Chapter 10
  Chapter 11
  Chapter 12
  Chapter 13
  Chapter 14
  Chapter 15
  Chapter 16
  Chapter 17
Appendix:
A B C D E F G H I



Chapter 4 - 有機分子のグループ化
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ジエノフィルのDiels-Alder付加環化反応

最も一般的なDiels-Alder反応は電子供与性のジエンと電子受容性のジエノフィルの反応です.

一般的にジエンの置換基のπ供与性が大きくなり,ジエノフィルの置換基のπ受容性が大きくなると,この反応の速度は高くなります.これは電子供与性基がジエンの最高被占軌道(HOMO)のエネルギー準位を上げ,電子需要性基がジエノフィルの最低空軌道(LUMO)のエネルギー準位を下げることに注目すると合理的に説明できます.それゆえ,HOMO-LUMOの差は小さくなり,より一層安定化するでしょう.

この仮説を検証するために,シクロペンタジエンと様々なシアノアセチレン誘導体のDiels-Alder付加環化の実験で得られた反応速度が,ジエノフィルのLUMOエネルギーとどの程度関係があるか検討します.