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Acknowledgements
Scope of this Guide
What's New in Spartan'04
Table of Contents
Section I
  Chapter 1
Section II
  Chapter 2
  Chapter 3
  Chapter 4
  Chapter 5
  Chapter 6
  Chapter 7
Section III
  Chapter 8
  Chapter 9
  Chapter 10
  Chapter 11
  Chapter 12
  Chapter 13
  Chapter 14
  Chapter 15
  Chapter 16
  Chapter 17
Appendix:
A B C D E F G H I



Chapter 6 - 生物学的に興味深い分子
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核酸塩基の互変異性体

複素環化合物のヘテロ原子に結合したプロトンは水溶液中では非常に移動しやすくなり,二つ以上のヘテロ原子が構造中にある場合には,いくつかの異性体(互変異性体)間で平衡になっています.代表例として核酸塩基シトシンについて考えます.(ここでは糖‐リン酸骨格をメチル基に置き換えてあります)

シトシンは核酸塩基の一つでありその原子価構造がDNAの水素結合の鍵を握っていることから,エネルギーが低い互変異性体の存在は大きな影響を及ぼすことになります.このチュートリアルでは,低いエネルギーを持つ構造があるかどうか見るため1-メチルシトシンの互変異性体を調べます.*

   
1.
モデルキットを開き()1-メチルシトシンを作成します.GroupメニューのAmideから始めます.外部アミノ基については三方平面型窒素を(ピラミッド型窒素の代わりに)選択します.エネルギー最小化しをクリックします.
   
2.
画面の右下に"Tautomer"という単語が表示されることに注意してください.これは作成した構造には互変異性体が存在することを示しています.SearchメニューからTautomersを選択します(あるいはSearchツールバーからアイコンをクリックします).画面の右下のステップキーを使うと次々に互変異性体が表示されます.グループに互変異性体を追加するにはステップキーの右のをクリックし,現れたダイアログのOKをクリックします.
   
*
互変異性体の一つは基準の構造に対してわずか3 kcal/molエネルギーが高いだけですが,これを相対的存在量にすると室温では約1%に過ぎません.従って,ある互変異性体が顕著な効果を示すには,そのエネルギーが最もエネルギーが低い互変異性体にかなり近くなる必要があります.